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In mwdqchimica, i mwdgperossiacidi (o mwdwperacidi, sebbene quest'ultimo termine sia sconsigliato in quanto ambiguocite-ref-1[1]) sono un mwfaacidi derivanti dagli mwfqossiacidi per sostituzione formale di un mwfgossidrile (–OH) con il gruppo idroperossidicocite-ref-0-2-0[2] –O–OH,cite-ref-3[3] derivante, a sua volta, dal gruppo caratteristico dei mwhwperossidi (–O–O–), il quale conferisce loro scarsa stabilità e forte potere mwiaossidante. Tale sostituzione comporta anche un deciso abbassamento della forza dell'acido, come si può vedere dal confronto tra l'mwiqacido trifluoroacetico (CFmwig3COOH, pKa = 0,52cite-ref-4[4]) e il perossitrifluoroacetico (CFmwka3COOOH, pKa = 3,7cite-ref-5[5]).

Tra i perossiacidi inorganici ci sono l'acido perossiborico Hmwlg3BOmwlw4 [(HO)mwma2B–O–OH], instabile, da cui derivano i suoi sali, detti mwmqperborati, molto usati come mwmgsbiancanti in lavanderia;cite-ref-02-6-0[6] l'acido perossinitrico HNOmwnw4 (Omwoa2N–O–OH)cite-ref-7[7] e il perossinitroso HNOmwpq3 (mwpgformula empirica uguale a quella dell'mwpwacido nitrico ma è, strutturalmente, O=N–O–OH),cite-ref-03-8-0[8] che sono instabili, con i loro anioni perossinitrato e perossinitrito, un po' più stabili, che partecipano in equilibri di interconversione;cite-ref-9[9] l'acido perossimonosolforico o mwsaacido di Caro Hmwsq2SOmwsg5 (HO–SOmwsw2–O–OH) è un po' più stabile, contiene il gruppo idroperossidico, ma gli resta un gruppo ossidrilicocite-ref-10[10] ed è perciò teoricamente un acido di forza simile al solforico, anche se in acqua tende a decomporsi reversibilmente in mwuaacido solforico e mwuqacqua ossigenata:cite-ref-04-11-0[11]

Hmwvw2SOmwwa5 + Hmwwq2O ⇄ Hmwwg2SOmwww4 + Hmwxa2Omwxq2

Hmwxw2SOmwya5 si può preparare dalla reazione del cloruro dell'acido solforico, ossia l'mwyqacido clorosolforico, con perossido di idrogeno:cite-ref-05-12-0[12]

ClSOmwzw3H + Hmwaa2Omwaq2 → Hmwag2SOmwaw5 + HCl

Aggiungendo un'altra mole di ClSOmwbq3H si ottiene l'acido perossidisolforico, che però non risponde alla definizione di perossiacido, non contenendo il gruppo –O–OH:cite-ref-05-12-1[12]

ClSOmwcw3H + Hmwda2SOmwdq5 → HO–Omwdg2S–O–O–SOmwdw2–OH + HCl

Nei perossiacidi organici il mweqgruppo funzionale –C(=O)O–OH viene a sostituire il mweggruppo carbossilico –C(=O)OH degli mwewacidi carbossilici.cite-ref-13[13] Tra questi, l'mwgaacido perossiacetico e il perossitrifluoroacetico sono ben conosciuti e molto usati come ossidanti, anche selettivi, in particolare per le reazioni di mwgqepossidazione di mwggolefine o nella mwgwreazione di Baeyer-Villiger. Uno dei peracidi più adoperati per la sua facilità di uso è l'mwhaacido meta-cloroperossibenzoico.cite-ref-14[14]cite-ref-15[15]

I perossiacidi, essendo mwjgagenti ossidanti molto forti, sono piuttosto instabili e tendono a decomporsi nei corrispondenti ossiacidi (–O–OH → –OH) rilasciando mwjwossigeno: per generarli si deve ricorrere spesso ad mwkaelettrolisi (ossidazione anodica) ad alta intensità di corrente elettrica.

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

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• citerefbritannica-com(EN) peroxy acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.